UPDATE:
Atualizado depois de ver que o script tinha alguns bugs :)
Existem poucos tutoriais legais que realmente funcionam para que essa combinação dê certo. Eu não encontrei nada definitivo e talvez nem essa dica seja também.
Fiz uma apanhado de soluções que resolveram eu problema e vou passar pra vocês:
1 - Instale o MAMP 1.8.4 (que foi lançada bem funcional com o Snow Leopard);
2 - Baixe o source do MAMP, já que vamos precisar compilar o mysql novamente;
3 - Descompacte o souce do MAMP
4 - Entre no diretório do MAMP e descompacte o arquivo do mysql
$ tar -xzvf mysql-5.x.xx.tar.gz
$ cd mysql-5.x.xx/
$ ./configure --with-unix-socket-path=/Applications/MAMP/tmp/mysql/mysql.sock --without-server --prefix=/Applications/MAMP/Library
$ make -j2
5 - Em seguida, copie os arquivos de biblioteca para dentro do MAMP
$ cp libmysql/.libs/*.dylib /Applications/MAMP/Library/lib/mysql
6 - Crie o diretório include no MAMP para copiar os arquivos de dentro do include:
$ mkdir /Applications/MAMP/Library/include
$ cp -R include /Applications/MAMP/Library/include/mysql
7 - Agora instale a gem:
$ sudo env ARCHFLAGS="-arch x86_64" gem install mysql -- --with-mysql-config=/Applications/MAMP/Library/bin/mysql_config
Pronto, assim você já pode utilizar a gem compilada pronta pra funcionar!